У молекул нет рук, но некоторые из них левосторонние или правосторонние. Многие химические соединения демонстрируют свойство, называемое хиральностью, когда для одной и той же молекулы существуют две версии, известные как энантиомеры. Хотя их атомы соединены в одной и той же последовательности, два энантиомера представляют собой разные зеркальные изображения, как пара рук.Энантиомеры могут иметь самые разные свойства.
Например, только правая форма глюкозы дает вам энергию — левый изомер не может метаболизироваться, даже если он имеет тот же вкус. Многие фармацевтические препараты также являются хиральными, и часто только один энантиомер имеет медицинское применение.
Поэтому химики, работающие со сложными молекулами, разработали множество уловок, чтобы гарантировать чистоту изомеров. Однако для некоторых реакций это остается проблемой.Теперь исследовательская группа разработала реакцию для получения важного класса соединений в чистой лево- или правосторонней форме. Органогалогениды — это молекулы, в которых галоген, например хлор, связан с углеродом.
Многие из них встречаются в природе или используются в медицине. Их можно получить из другого семейства соединений, карбоновых кислот, просто заменив кислоту галогеном. К сожалению, если целевое соединение является хиральным, это замещение дает левые и правые изомеры в равных количествах.Исследовательская группа Технологического университета Тоёхаси решила эту проблему, катализируя реакцию катализатором, который сам по себе является хиральным.
В настоящее время катализаторы бывают самых разных форм и размеров, что часто соперничает по сложности с реальной молекулой-мишенью. «Мы проверили широкий спектр хиральных катализаторов, таких как кислота Льюиса, кислота Бренстеда и катализаторы на основе основания Льюиса», — говорит ведущий автор исследования Казутака Шибатоми. «Наконец, мы нашли амин, который дал нам галогениды с энантиомерной чистотой до 98% — даже несмотря на то, что наш исходный материал представлял собой смесь 50/50».Хлорированные продукты, известные как хлоркетоны, являются строительными блоками для более важных хиральных молекул, таких как фармацевтические препараты. Поскольку хлор слабо связан с углеродом, его можно легко заменить другим атомом, чтобы образовалась новая молекула. Используя одно из многих соединений, полученных с энантиомерной чистотой в результате их новой реакции, группа исследователей синтезировала катинон, природный стимулятор.
«Замена происходит простым классическим способом», — говорит доцент Шибатоми. «В то время как хлор покидает молекулу с одной стороны, входящая группа приближается с противоположной стороны. Хиральность продукта просто зависит от расположения этих атомов, поэтому, если вы начнете с чистого энантиомера, вы сохраните эту чистоту. Это может открыть целый класс соединений, производство которых в чистом виде энантиомеров раньше было большой проблемой ».